1、00/01赛季意甲第30轮
国际米兰0比6AC米兰（主场）
(相关资料图)
对于AC米兰球迷来说，这是一个伟大的夜晚，而对于国际米兰球迷来说这是一个伟大的噩梦。西米奇、费拉里、布兰科的防线形同虚设，AC米兰攻势如潮，国际米兰门将弗雷不得不一次又一次的往球门里捡球。比赛还没结束，国际米兰看台的球迷已经空空如也，0比6也是米兰德比最大的悬殊比分。
2、01/02赛季意甲第34轮
国际米兰2比4拉齐奥（客场）
比赛开始前，国际米兰积分领先尤文图斯1分和罗马2分，最后一轮对阵蓝鹰只要获胜就能夺冠。结果关键时刻库珀信任的格雷斯科频频失误，让蓝鹰小将波博斯基大放异彩，最终国际米兰在罗马奥林匹克2比4输球，无缘冠军。罗纳尔多满眼都是泪水，赛季结束后转投了皇家马德里。
3、97/98赛季意甲第31轮
国际米兰0比1尤文图斯（客场）
尤文图斯和国际米兰争冠贯穿了整个赛季，罗纳尔多也踢了一个赛季的好球，但唯独没有踢好这一场。运气也在偏向老妇人，罗纳尔多被尤利亚诺踢倒，裁判没有任何表示，胜利开始向尤文图斯倾斜，皮耶罗的致命一击让国际米兰丧失主动权，最终尤文图斯获得了该赛季的意甲冠军。
4、00/01赛季欧冠资格赛第3轮第一回合
国际米兰0比1赫尔辛堡（客场）
99/00赛季国际米兰和帕尔玛的积分相同，双方进行附加赛最终国际米兰战胜帕尔玛取得代表意甲参加欧冠资格赛的机会。第一回合国际米兰在瑞典爆冷0比1输球，最终第二回合0比0，两回合总比分0比1被淘汰出局，开启了一个苦难的赛季。当时帕尔玛的主教练马莱萨尼说到：早知道国际米兰是这样，还不如让帕尔玛去参加资格赛。
5、02/03赛季欧冠半决赛第二回合
国际米兰1比1AC米兰（主场）
米兰在哭，米兰在笑。02/03赛季的国际米兰一路坎坷，他们在梅斯塔利亚球场顶住了瓦伦西亚的强大攻势杀入半决赛，离欧冠的决赛只有一步之遥。02/03赛季欧冠半决赛，第一回合双方互交白卷，第二回合米兰德比，虽然马丁斯一度将比分扳平，但AC米兰还是凭借舍甫琴科的拔头先筹客场晋级。
